Главная привычка одна: одно изменение за раз.
Поставил пакет, проверил, что всё живо, пошёл дальше. Когда меняешь пять вещей подряд и на шестой всё падает, ты уже не знаешь, что именно сломало.
Дальше по твоим двум случаям.
Питон. Системный интерпретатор трогать нельзя, на нём держится половина утилит системы. Всё своё ставится в отдельное окружение:
python3 -m venv ~/venv/sbor
source ~/venv/sbor/bin/activate
pip install requests
Внутри окружения ставь что угодно, системе от этого ни жарко ни холодно.
Конфиги. Перед правкой копия рядом, про это уже писали в соседней теме. Плюс проверка синтаксиса до перезапуска службы, у большинства она есть отдельной командой.