Правило простое: автоответ никогда не отвечает на письмо, которое само помечено как автоматическое. Пометки существуют, их надо читать.
Что смотреть в шапке входящего перед тем, как ответить:
Auto-Submitted: со значением, отличным от no, ответ не шлём;Precedence: bulk, list или junk, ответ не шлём;List-Id: или List-Unsubscribe: на месте, письмо из рассылки, ответ не шлём;- обратный адрес конверта пустой,
MAIL FROM:<>, это отчёт о недоставке, отвечать на такое нельзя никогда; X-Auto-Response-Suppress: с OOF, отправитель прямо просит помолчать.
И своё письмо помечать так же, иначе петлю заведёте уже вы:
Auto-Submitted: auto-replied
Precedence: bulk
X-Auto-Response-Suppress: All
In-Reply-To: <идентификатор исходного письма>
Пустой обратный адрес важнее всех остальных пунктов. Пока обе стороны его уважают, петля физически не заводится.